Helmut Middendorfs Gemälde zeichnen sich durch eine feurige Lebendigkeit aus. Als Mitglied der Neuen Wilden, einer Gruppe deutscher Künstler, die Ende der Siebziger und in den Achtzigerjahren u.a. in Berlin-Kreuzberg SO 36 den neoexpressionistischen Kunststil prägten, war er maßgebend daran beteiligt, künstlerische Akzente gegen die vorherrschende formale Askese der Minimal Art zu setzen. Seine Sichtweise auf die damalige Subkultur, die Architektur sowie das Kreuzberger Nachtleben haben einen großen Stellenwert in seinen leuchtenden, großformatigen Gemälden. Sie vermitteln durch ihre figurativen Formen und den impulsiven Duktus eine bestechende Lebendigkeit.